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Hispidanin A的不對稱仿生合成

來源: X-MOL 2017-07-31 14:46:08

香茶菜屬的植物具有極高的藥用價值,在我國作為傳統中藥有著非常悠久的歷史。目前,從該類植物分離得到的天然產物中,相當數量的分子具有有效的抗腫瘤活性,同時毒性較低。這一特性使香茶菜屬植物天然產物的分離研究熱度從未減退,也使得相關天然產物的全合成研究成為全球有機合成化學家關注的焦點。


Hispidanin A是從香茶菜屬植物Isodon hispida 的根部分離得到的一種結構特殊的二萜二聚物。根據生源合成途徑推測,hispidanin A是由桃拓烷型親二烯體和半日花烷型二烯體通過生物體內酶催化的分子間Diels-Alder反應得到。在香茶菜屬分離得到的天然產物中,這種通過兩種不同類型的二萜聚合得到的二聚物較為罕見。


近日,北京大學深圳研究生院的楊震/龔建賢研究團隊報道了該天然產物的不對稱合成。整條路線以自然界中含量豐富且價格便宜的二萜天然產物香紫蘇醇(sclareol)和香紫蘇內酯(sclareolide)作為hispidanin A不對稱合成的手性池。而受到生源合成途徑的啟示,在合成的最后他們采用分子間的Diels-Alder反應實現了兩個二萜片段的聚合。


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